spr_3_2020.pdf

(134 KB) Pobierz
CHEMIA
Przed próbną maturą w roku 2020
Sprawdzian 3.
(poziom rozszerzony)
Czas pracy:
90 minut
Maksymalna liczba punktów:
31
Imię i nazwisko
……………………………………………………………………………………………………………………………………………
Liczba punktów
Procent
Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro Sp. z o.o.
Przed próbną maturą. Sprawdzian 3.
Zadanie 1.
(0–2 pkt)
Wiązania węgiel-węgiel mają długość zależną od krotności, a więc od hybrydyzacji ich orbitali
atomowych. W porównaniu z orbitalem
sp
3
, w orbitalu
sp
2
udział orbitalu
s
jest większy, a orbitalu
p
mniejszy. Orbital
p
rozciąga się na większa odległość niż orbital
s.
W miarę zwiększania się udziału
orbitalu
s
w zhybrydyzowanym orbitalu zmniejsza się jego efektywna wielkość, a tym samym długość
wiązania łączącego ten atom z drugim atomem węgla.
Trwałość alkenów zależy od położenia wiązania podwójnego w cząsteczce. Im więcej grup alkilowych
znajduje się przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym, tym trwalszy jest alken.
Robert T. Morison, Robert N. Boyd:
Chemia organiczna Tom 1.
Warszawa 1985 r.
I. Uzupełnij puste komórki w tabeli, wpisując w nie wzory chemiczne, wybrane spośród
podanych niżej, oraz odpowiednie wartości długości wiązań.
Wzory:
Długość wiązania:
HC≡C–CH
3
H
2
C=CH–CH
3
CH
3
–CH
2
–CH
3
0,153 nm
0,150 nm
0,146 nm
Wzór węglowodoru
Długość wiązania [nm]
Typ hybrydyzacji atomów
tworzących wiązanie C–C
sp
3
sp
3
sp
2
sp
3
sp
sp
3
II. Uporządkuj podane niżej wzory substancji pod względem rosnącej ich trwałości. Litery
oznaczające dany wzór zapisz w odpowiedniej kolejności.
CH
3
CH
3
CH
3
H
CH
3
H
C
C
C
C
C
C
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
A
H
C
H
D
C
H
CH
3
CH
3
C
C
H
B
C
H
CH
3
E
Kolejność: ……………………………………………………………………………
Zadanie 2.
(0–2 pkt)
Temperatura wrzenia substancji jest tym wyższa, im wyższa jest jej masa cząsteczkowa i im silniejsze
oddziaływania istnieją pomiędzy jej cząsteczkami. Najsilniejszymi oddziaływaniami
międzycząsteczkowymi są wiązania wodorowe. Temperatury wrzenia izomerycznych związków
organicznych należących do tej samej grupy są tym niższe, im bardziej rozgałęziony jest ich szkielet
węglowy.
Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro Sp. z o.o.
2
Przed próbną maturą. Sprawdzian 3.
Niżej przedstawiono wzory pewnych substancji organicznych, które mają takie same masy
cząsteczkowe, oraz ich temperatury wrzenia.
Wzory wybranych substancji:
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
3
A
CH
2
=CH–CH
2
–CH
2
–OH
D
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CHO
B
CH
3
–CH
2
–CH(CH
3
)–CH
3
E
H
2
C=CH–COOH
C
CH
3
–C(CH
3
)
2
–CH
3
F
Temperatury wrzenia:
31°C, 75°C, 113°C, 139°C, 28°C, 10°C
I. Na przedstawionym wykresie, w wyznaczone obszary wpisz wartości temperatur wrzenia oraz
litery odpowiadające wzorom odpowiednich substancji.
Tu wpisz
temperaturę
wrzenia
Tu wpisz
odpowiednią
literę
II. Wśród przedstawionych wzorów odszukaj dwa zbiory substancji izomerycznych. Zapisz
litery, które odpowiadają ich wzorom.
Pierwszy zbiór substancji izomerycznych: ……………………………………………… .
Drugi zbiór substancji izomerycznych: …………………………………………………. .
Zadanie 3.
(0–3 pkt)
Gęstość gazu A względem gęstości gazu B to stosunek ich gęstości zmierzonych w tej samej
temperaturze i pod tym samym ciśnieniem. Pewien gazowy alkin poddano katalitycznemu
uwodornieniu, w wyniku czego powstał gazowy alkan. Gęstość jednego z tych węglowodorów
względem drugiego jest równa 1,074.
Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro Sp. z o.o.
3
Przed próbną maturą. Sprawdzian 3.
A. Ustal wzory sumaryczne tych węglowodorów.
B. Napisz wzory grupowe wszystkich izomerów obu węglowodorów.
Wzory alkanów:
Wzory alkinów:
Zadanie 4.
(0–4 pkt)
Atom wodoru, w cząsteczce acetylenu lub każdego innego alkinu z wiązaniem potrójnym,
znajdującym się na końcu łańcucha węglowego (R–C≡CH), wykazuje znaczną kwasowość. Na
przykład sód reaguje z acetylenem, w wyniku czego wydziela się gazowy wodór i tworzy się
acetylenek monosodu:
2HC≡C–H + 2Na
2HC≡C
-
Na
+
+ H
2
Metaliczny sód reaguje z amoniakiem, w wyniku czego tworzy się amidek sodu, który jest solą
słabego kwasu NH
3
:
2NH
3
+ 2Na
2Na
+
NH
2-
+ H
2
Działanie acetylenem na amidek sodu rozpuszczony w eterze powoduje powstanie amoniaku i
acetylenku monosodu:
HC≡C–H + Na
+
NH
2-
HC≡C
-
Na
+
+ NH
3
Alkohole reagują z acetylenkami zgodnie z równaniem:
HC≡C
-
Na
+
+ CH
3
–OH
HC≡C–H + CH
3
–O
-
Na
+
Robert T. Morison, Robert N. Boyd:
Chemia organiczna Tom 1.
Warszawa 1985 r.
A. Podkreśl wyraz „Prawda”, jeżeli zdanie obok jest prawdziwe, lub wyraz „Fałsz”, jeżeli jest
fałszywe.
1.
2.
3.
4.
5.
Amoniak jest mocniejszym kwasem od acetylenu.
Amidek sodu reaguje z wodą wydzielając amoniak.
Amoniak ma tylko właściwości zasadowe i nie może odgrywać roli
kwasu Brønsteda.
Acetylenek monosodu to związek o budowie jonowej.
Anion acetylenkowy w reakcji z wodą odgrywa rolę kwasu
Brønsteda.
Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro Sp. z o.o.
Prawda
Prawda
Prawda
Prawda
Prawda
Fałsz
Fałsz
Fałsz
Fałsz
Fałsz
4
Przed próbną maturą. Sprawdzian 3.
B. Napisz równanie reakcji acetylenku sodu z wodą:
………………………………………………………………………………………………………
C. Im słabszy kwas Brønsteda, tym mocniejsza jest zasada z nim sprzężona. Uporządkuj pod
względem rosnącej zasadowości zasady Brønsteda: HC≡C
-
, NH
2-
, OH
-
, CH
3
O
-
.
……………………………………………………………………………………………………….
Zadanie 5.
(0–3 pkt)
Reakcja alkilowania benzenu z udziałem fluorowcopochodnych alkanów prowadzi do powstania
alkilowych pochodnych benzenu:
CH
3
CH
3
Cl, AlCl
3
Z wielopodstawionych halogenopochodnych alkanów można otrzymać związki, zawierające w
cząsteczce więcej niż jeden pierścień aromatyczny.
A. Napisz wzór produktu reakcji:
2
ClCH
2
-CH
2
-CH
2
Cl, AlCl
3
B. Napisz równanie reakcji produktu z podpunktu A z bromem, w obecności
światła,
prowadzące do powstania monobromopochodnej. Weź pod uwagę,
że
w wyniku reakcji powstaje
produkt wykazujący zdolność do tworzenia enancjomerów.
C. Uzupełnij tabelę, wpisując w puste komórki odpowiednie informacje dotyczące typu reakcji i
jej mechanizmu.
Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro Sp. z o.o.
5
Zgłoś jeśli naruszono regulamin